Inizia a correre a sei anni grazie a papà Luigi , vincendo tantissime gare e continuando la tradizione di famiglia (lo zio Ennio Vanotti era già un professionista tra gli anni ’80 e ’90) nelle giovanili del team Vanotti Kociss fondato dallo zio Raimondo Vanotti. E' una passione che accomuna tutta la famiglia Vanotti, e che parte da lontano (addirittura dal bisnonno...).
After two years in Under-23, with important victories, he was called for internships with professionals who passed brilliantly, and then became a professional with De Nardi of his fellow citizen Gianluigi Stanga, a team from Bergamo based in Ponte San Pietro. He took part in the Giro d'Italia of that year, reaching 44th and wearing the Intergiro's blue jersey thanks to 6 runs from afar and escorting Sergey Gonchar to the second step of the final podium.
L'anno successivo la formazione diventa Domina Vacanze e partecipa all'UCI ProTour. Vanotti sfiora la vittoria in una tappa del Giro d'Italia da Lissone a Varazze per poi partecipare anche al suo primo Tour de France.
L'anno dopo la squadra cambia ancora nome dopo la fusione con il Team Wiesenhof e diventa Team Milram, dove Alessandro trova e scorta campioni del calibro di Ale Petacchi e Erik Zabel, dove acquisisce ulteriore esperienza come uomo-regista fondamentale per il Team, Vanotti però vi rimane solo nel 2006 per poi trasferirsi nel 2007 alla Liquigas (che corteggiava Vanotti da tempo), con l’ obbiettivo di crescere Vincenzo Nibali; in questa stagione ottiene la sua prima e unica vittoria da professionista, una tappa della Settimana Ciclistica Lombarda a Bergamo, sua città d’origine. Ottiene poi 9 vittorie alle cronosquadre, 2 fondamentali per le vittorie al Giro d’ Italia 2007 e 2010 e alcuni piazzamenti importanti al Giro di Svizzera 2010 e alla Vuelta 2007 Il Team Liquigas è stata la svolta professionale di Alessandro come uomo fondamentale per i grandi successi di Nibali e Basso: in seguito fu chiamato in tutte le competizioni più importanti al mondo.
Nel 2013 cambia squadra, passando all'Astana, in cui segue l'amico Vincenzo Nibali; rimane con la formazione kazaka fino a tutto il 2016, anno finale da Pro.
Realizza in carriera una quantità di partecipazioni di grande livello.
He was one of the few wingmen in the world to escort the captains to the Giro d'Italia, to the Tour de France and to the Vuelta de Espana, to crown a history and an experience of the highest level.
At the beginning of 2017 he left professional cycling and founded Vanotti Cycle Camp with Marco Casadio Strozzi.